한성부 남부 대평방 水下洞 제16통 4호(경성부 수하정 46 번지)에 위치한 관립수하동 보통학교 병설로 주간에 상업에 종사하여 여가가 없는 자를 수용, 야간교수를 하며 상업에 관한 실지적 인물을 양성하기 위하여 공립수하동 실업보습학교로 개교한다(漢成府 告示 第3號)

조선교육령 공포로 수하동 공립간이상업학교로 개칭. 43名 졸업

2대 교장으로 眞邊榮次 先生 부임. 23명 졸업

21명 졸업

27명 졸업

3대 교장으로 大竹們造 先生 부임

4대 교장으로 木村重德 先生 부임

5대 교장으로 野田林 先生 부임

6대 교장으로 田島 吉次郞 先生 부임

상업학교 제1회 주산경기대회 개최 경성부윤 및 시각임석

조선교육령 발포로 수하동 공립상업보습학교로 개칭하고 수업년한을 2개년으로 정장함. 79명 졸업

7대 교장으로 野中齊之助 先生 부임

1학년 2학급, 2학년 1학급 편성

35명 졸업

32명 졸업

8대 교장으로 野中淸彌 先生 부임. 30명 졸업, 제16회 졸업, 졸업생 총수 436명

덕송공립보통학교 소실(11月 12日)로 매동공립보통학교로 이전

野中淸彌 교장 사망

9대 교장으로 吉原雄四郞 先生 부임

학칙변경으로 수하동 공립상업실수학교로 개칭

상업실수학교 제16회 주산경기대회 개최

상업실수학교 제17회 주산경기대회 개최

졸업생 21명 졸업

10대 교장으로 紫崎直太 先生 부임

3월2일자로 수하동 공립상업실수학교와 매동 공립상업실수학교를 폐교. 통합하여 수송공립보통학교 병설로 경성공립상없실수학교로 개교. 수업년한 2연, 6학급 편성(朝鮮總督府 京畿道 告示第28號 29號)

오후 입학식

고등과 설치(본과 2年 수료한 자를 입학자격으로 함)

11대 교장으로 上生米作 先生 취임

12대 교장으로 有川貞淸 취임

13대 교장으로 牧野實 先生 취임

실업학교 규정 및 상업학교 규정에 의하여 수업년한 3년 학급수 2학급씩 6학급 야간수업으로 독립경영(병설이 아님)의 경성덕수공립상업학교로 승격 인가되어 6月 1日 개교하다.

경성상업실업학교 발전적 폐교

경성덕수공립상업학교 개교와 동시에 교사를 경성부 서소문정 76번지의 태평공립 심상소학교 위치로 이전하다

14대 池谷耘兒 교장 취임

朴鎭東 先生이 해방후 본교 제1대 교장으로 취임하였다가 동년 11월 30일 해임하다.

경기도 시학관 李德鳳 先生이 교장서리(제2대)로 취임하다

鄭煜 先生이 제3대 교장으로 취임하다.

학급증설(주야부 각학년 2학급씩 6학급 병설) 인가되다

남대문 국민학교 구내로 이전

대보 제35호로 고등중학교 설치 인가되다.(학제변경)6년제 상업학교로 승격

대보 제10호의 3으로 학교명 및 학칙변경이 다음과 같이 되다.
1) 학교명 : 덕수공립상업중학교(6연제)
2) 학급수 : 24학급(주,야 각학년 2학급씩)
3) 학생수 : 1,200名(인가고시 제511호)

서울특별시 중구 을지로6가 18번지 경성여자실업학교 교사로 이전

한국전쟁 발발로 동년 6월28일 임시 휴교

학칙 변경에 따라 본교 중학교와 고등학교를 개편하는 동시 학교명, 학급수는 다음과 같이 변경된다.
동대문중학교 12학급 덕수상업고등학교 18학급
1952. 03. 01. 훈육소 각칭으로 수복 개교하다.

덕수중학교로 변경

학급증설 및 학칙 변경이 다음과 같이 인가되다.
덕수중학교 주간부 각학년 6학급씩 18학급 야간부 각학년 2학급씩 6학급계
계 각학년 8학급씩 24학급 학생정원 1,200명
덕수상업고등학교 주간부 각학년 6학급씩 18학급 야간부 각학년 3학급씩 9학급
계 각학년 9학급씩 27학급 학생정원 1,350명

문교부 수석 장학관 金永起 선생 교장(4대)으로 취임하다.

문교부 수석 장학관 徐廷權 선생 교장(5대)으로 취임하다.

4·19 학생 의거 김재준, 최정수 위령탑 제막식을 윤보선대통령 참석하에 본교 교정에서 거행하다.

吳炳沃 선생 본교 교장(6대)으로 취임하다.

元興均 선생 본교 교장(7대)으로 취임하다.

金致段 선생 본교 교장(8대)으로 취임하다.

申義燮 선생 본교 교장(9대)으로 취임하다.

李昌鉀 선생 본교 교장(10대)으로 취임하다.

중·고등학교 분리됨

전자계산기(CDC 200 User Terminal System) 설치하다.

전자계산기 가동식을 거행하다.

吳庚仁 선생 본교 교장(12대)으로 취임하다.

덕수중학교 을지국민학교 교사로 이전하다.

전국 최초로 단독시스템인(CDC 3100) 전자계산기를 설치하다.

成樂溶 선생 본교 교장(13대)으로 취임하다.

崔洛久 선생 본교 교장(14대)으로 취임하다.

李泳澤 선생 본교 교장(15대)으로 취임하다.

서울특별시 성동구 행당동 70의 14 현교사로 전교가 이전하다.

본교 전자계산기(DC 3100) 이전 설치 가동하다.

吳晦根 선생 본교 교장(16대)으로 취임하다.

본관 건물이 준공되다.

개교 70주년을 맞이하다.

덕수 야구부 창단

전자계산기(CYBER 18-20)설치하다.

전국 최우수 상업고교상 문교부장관상 수상(제535호)

문교부 지정 덕수상업고등학교 부설 중등 정보처리 교원연수원 설치

여학생 첫 입교(240명)

전산 제2실 삼성ssm-16 마이크로 컴퓨터 설치 개설

제41회 청룡기쟁탈 전국 고교야구선수권대회 우승

李在植 先生 본교 교장(17대)으로 취임하다.

제1회 덕수-선린야구정기전(10:4로 승리) 개최

GS8000/32, MOD:130 컴퓨터 설치, TERMINAL 30대 연결(60대까지 가능)

부설 새마을 학교 운영

일본 小食商高와 자매결연

제2회 덕수-선린야구정기전

제24회 서울올림픽 개막식 "새벽길" 출연(948명)

제24회 서울올림픽대회 성공적 수행 대통령 표창(제73415호)

정보문화 교육상 체신부장관 수상(제14호)

전산교육 시범학교 운영 보고

개교 80주년 기념행사

孔貞澤 先生 본교 교장(18대)으로 취임하다.

전산관 준공

1991학년도 학교 경영 우수교로 교육부장관 학교표창 수상(제7427호)

학칙개정, 상업디자인과 신설(남1, 여1)

전국 최우수상고로 선정 교육부장관 수상(제11546호)

張淳永 先生 본교 교장(19대)으로 취임하다.

삼성 소프트웨어 중고등부 단체상 수상

제24회 봉황대기, 제48회 황금사자기 전국 고교 야구대회 우승

전산관 8개 교실 증축 완료

상업디자인과 실습실 설치, 과학실습실 설치 완료(생물실, 화학실)

청룡기 서울시 예선 및 서울시장기 우승

제50회 청룡기 야구대회 준우승

제49회 황금사자기 전국고교 야구대회 우승

학칙 변경 승인, 상업과 삭제, 경영정보과 신설

1996학년도 학교 경영 우수교 교육부장관 표창(제10183호)

덕수정보산업고등학교로 교명 변경

학칙 변경 정보통신과 신설(학급수 감축 - 학년별 남10학급, 여5학급, 총 45학급)

컴퓨터 그래픽실 설치

교단 선진화 기자재 설치

97학년도 환경교육우수학교 교육감 표창 수상

학교 평가 우수고등학교(교수-학습방법의 혁신 영역) 교육감표창 수상

학과 명칭 변경(시각디자인과, 사이버정보통신과)

제19회 서울특별시장기(황금사자기 서울 예선) 야구대회 우승(고등부)

교내 전산망(LAN) 구축

컴퓨터 교육 우수학교 교육감 표창

서울특별시 교육청 지정 진로지도 선도(거점)학교 운영

제6회 무등기 전국고교야구대회 준우승

제21대 朴正源 교장 부임

민방위대 창설 24주년 기념 우수직장민방위대 서울시장(고건) 표창 수상

제1회 서울특별시 상업계 고교 정보능력경진대회 정보통신, 사무전산 부문 대상수상

제3대 교장 故 又石 鄭煜 동상 제막

학교경영평가 우수학교 교육감 표창 수상(진로지도 부문)

본교와 신흥대학간의 2+2 교육과정 연계운영 협약 체결

서울특별시교육청 지정 교육정보화 선도학교 운영

김정실 장학재단 교육용컴퓨터 50대 기증

제2회 서울특별시 상업계고교 정보능력경진대회 정보통신, 사무전산 부문 대상수상

덕수 90주년 기념 역사관 개관

본교 임준호(67호) 졸업생 교육용컴퓨터 50대 기증

컴퓨터실 대폭 증설 6실

제89회 졸업식 거행 666명 졸업(졸업생 33,621명)

서울특별시교육청 지정 제7차 교육과정 시범학교 운영

제22대 金學榮 校長 부임
다목적 교육정보센터 겸 체육관 신축 공사 착공

2001학년도 입학식(신입생 526명)

2001년도 춘계 겸 제35회 대통령배 서울특별시 고등학교 야구대회 준우승

제56회 청룡기 전국고교야구대회 우승

실업교육우수교 서울특별시 교육감 표창 수상

다목적 교육정보센터 덕수관 개관

제23대 이종성(李鐘晟)교장 부임

실내야구 연습장 준공

현대식 야구부 합숙소 준공

제92회 졸업식 거행

대통령배 전국 고교 야구대회 준우승

제58회 황금사자기 전국 고교 야구대회 우승

제56회 화랑대기 전국 고교 야구대회 우승

제6회 서울특별시 상업계고교 정보능력경진대회 프로그래밍/정보검 부문 대상

공원화시설완비

제93회(제54회) 졸업식 거행. 506명 졸업. (총 졸업생 35,774명)

제57회 화랑대기 전국 고교 야구대회 우승

제58회 화랑대기 전국고교야구대회 우승(3연패)

제36회 봉황대기 전국고교야구대회 우승

전국 100대 교육과정 우수학교 선정(부총리겸 교육인적자워누 장관 표창)

덕수고등학교로 교명 변경

서울특별시교육청 방과후 학교 우수교 표창

제42회 대통령배 전국고교야구대회 우승

제25대 이상원 교장 부임

제98회 전국체육대회 고등부 야구대회 우승(금메달 획득)

야구부 합숙소 개관식

체육활동 우수학교 교육감 표창

학교경영 우수학교 교육감 표창

제43회 대통령배 전국고교야구대회 우승

한국광물자원공사와 1사 1교 산학협약

제6회 서울직업교육혁신 박람회 개최(23일까지 5일간)

진로교육우수학교 교육감 표창

ICT 활용교육 우수학교 교육감 표창

학교평가 우수학교 교육감 표창(교육경영 영역)

개교 100주년 기념식 및 타임캡슐 매설

제44회 대통령배 전국고교야구대회 준우승

잔디운동장 개장

덕수백년관(역사관) 개관

특성화고교생 Be the CEO's 창업대회 우수학교 선정(부총리겸 교육인적자원부 장관 표창)

전국 100대 교육과정 우수학교 선정(부총리겸 교육인적자원부 장관 표창)

제100회 졸업식(449명, 총 39,059명)

제67회 청룡기 전국고교야구대회 주말리그 왕중왕전 우승

과학교육 우수학교 교육감 표창

학교평가 우수학교 교육감 표챵(교육경영 영역)

제101회 졸업식(459명, 총 39,518명)

제104회 입학식(특성화 225명, 일반계 255명 총 480명)

제67회 황금사자기 전국고교야구대회 우승

제68회 청룡기 전국고교야구대회 우승(2연패)

제1회 대한야구협회장기 전국고교야구대회 우승

독서교육 우수학교(성동교육지원청)

제102회 졸업식(479명, 총 39,997명)

제105회 입학식(특성화 233명, 일반계 219명 총 452명)

제69회 청룡기 전국고교야구대회 우승(3연패)

아름다운 학교 숲 가꾸기 교육감 표창

제103회 졸업식(490명, 총 40,487명)

제106회 입학식(특성화 235명, 일반계 200명 총 435명)

제104회 졸업식(462명, 총 40,949명)

제107회 입학식(특성화 233명, 일반계 188명 총 421명)

제105회 졸업식(432명, 총 41,381명)

제108회 입학식(특성화 232명, 일반계 139명 총 371명)

제106회 졸업식(421명, 총 41,802명)

제109회 입학식(특성화 141명, 일반계 99명 총 240명)

제107회 졸업식(387명, 총 42,189명)

제110회 입학식(특성화 129명 총 129명)

제108회 졸업식(335명, 총 42,524명)

제111회 입학식(특성화 71명 총 71명)